Ιστορική αναδρομή
Νεολιθική εποχή (4.000 – 2000 π.Χ)
Τα περισσοτερα ευρήματα της εποχής του χαλκού προέρχονται από τον λόφο της Πλακαρής (δυτικά της Καρύστου) και το σπήλαιο της Αγίας Τριάδας. Στην Πλακαρή έχουν βρεθεί εργαλεία από οψιδιανό και πιθανολογείται η υπάρξη οικισμού. Στην Αγία Τριάδα έχουν βρεθεί οστά νεκρών και πιθανόν το σπήλαιο να χρησίμευε για νεκροταφείο.
Στην Υστερη Εποχή του Χαλκού γνωρίζουμε από τα Ομηρικά Επη ότι στο σημερινό Καστρί υπήρχε ναός αφιερωμένος στον Γεραίστιο Ποσειδώνα.
Εποχή του σιδήρου (1050 – 500 π.Χ)
Στην Πλακαρή έχουν εντοπιστεί όστρακα αγγείων και πιθαριών της γεωμετρικής και αρχαϊκής εποχής καθώς επίσης ένα ιερό της γεωμετρικής περιόδου. Στο φαράγγι της Αρχάμπολης πιθανολογείται η ύπαρξη ενός οικισμού όπως μαρτυρούν τα ερείπια των τειχών και ενός ιερού μάλλον της αρχαϊκής εποχής.
Κλασσική περίοδος (500 – 300 π.Χ)
Η Κάρυστος καταστρέφεται από τους Πέρσες (490 π.Χ) ενώ κατά τη δεύτερη εκστρατεία των Περσών παραδίδεται χωρίς αντίσταση. Στην συνέχεια υποτάσσεται στους Αθηναίους που εγκαθιστούν φρουρά. Τον 4ο αι. η Κάρυστος αυτονομείται και ξεφεύγει από την ηγεμονία της Αθήνας. Η πόλη αναπτύσσεται στην Παλαιοχώρα, κάτω από τον λόφο όπου βρίσκεται το Καστέλλο Ρόσσο.
Ελληνιστική και ρωμαϊκή περίοδος (300π.Χ – 300 μ.Χ)
Η Κάρυστος γίνεται υποτελής στους Μακεδόνες και στη συνέχεια περνάει στα χέρια των Ρωμαίων. Η εξόρυξη μαρμάρου χαρίζει ευμάρεια και στα 100 μ.Χ η πόλη για πρώτη και τελευταία φορά κόβει χρυσό νόμισμα.
΄Υστερη Ρωμαϊκή περίοδος (300 –600 μ.Χ)
Αρχίζει η παρακμή και οι πειρατικές επιδρομές. Τα λατομεία εγκαταλείπονται.
Βυζαντινή περίοδος (600 – 1200 μ.Χ)
Ο βασικός οικισμός εξακολουθεί να βρίσκεται στην Παλαιοχώρα, αλλά αναπτύσσονται νέοι οικισμοί, στους Αγίους Θεοδώρους (Μύλοι), στο Χαρτζάνι και δύο ακόμη ανατολικά του κόλπου της Καρύστου.
Φραγκοκρατία – Ενετοκρατία (1200 – 1470 μ.Χ)
Το 1216 ο Ενετός βαρόνος Ραβανός Δελακάρτσερι χτίζει το Castelo Rosso (Κόκκινο Κάστρο) σε προϋπάρχουσες βάσεις βυζαντινού κάστρου. Το λιμάνι της Κάρυστου αναδεικνύεται σημαντικός σταθμός για τη διακίνηση των εμπορευμάτων της εποχής καθώς και για την προσωρινή παραμονή των πλοίων στο ταξίδι τους προς το ΒΑ Αιγαίο. Η ύπαιθρος ερημώνεται εξαιτίας των αναταραχών για τη διαδοχή της εξουσίας μεταξύ των ιπποτών και αποφασίζεται ο εποικισμός του Καβοντόρου με Αρβανίτες ( 1402 και 1425)
Οθωμανική περίοδος (1470 – 1833 μ.Χ)
Το Καστέλο Ρόσσο γίνεται το κέντρο της περιοχής και οι οικισμοί αναπτύσσονται γύρω από το Κάστρο (Μύλοι, Μεκουνίδα, Γραμπιάς, Καλύβια, Λάλα). Οι υπόδουλοι Χριστιανοί υποφέρουν κάτω από το ζυγό της δουλείας και υφίστανται άγρια φορολογία. Η επανάσταση του 1821 δεν κατάφερε να απελευθερώσει την Εύβοια με πόλεμο. Οι Τούρκοι αποχωρούν το 1833 με την επιβολή συνθήκης.
Νεώτερη περίοδος έως σήμερα
Η έλλειψη υποδομών κυρίως δρόμων και ηλεκτρικού κρατά την Καρυστία αποκομμένη από την πρωτεύουσα της χώρας που βρίσκεται τόσο κοντά. Ο τόπος πορεύεται με την κτηνοτροφία, την παραγωγή λίγων αγροτικών προϊόντων και τη ναυτιλία. Οι δυσκολίες διαβίωσης, ιδιαίτερα δύσκολες στα απομονωμένα χωριά του Καβοντόρου, οδηγούν τους κατοίκους σε μετανάστευση. Κατά τις δεκαετίες 1980 και 1990, η Κάρυστος μεγαλώνει πληθυσμιακά, ενώ τα χωριά ερημώνονται και παραμένουν σε φθίνουσα κατάσταση μέχρι σήμερα. Η σταδιακή βελτίωση των υποδομών (π.χ δρόμοι, τακτική επικοινωνία με την Αττική) ευνοούν τις νέες οικονομικές δραστηριότητες, τον τουρισμό, την παραθεριστική κατοικία και τα λατομεία πέτρας. Τα πληθυσμιακά κέντρα (Κάρυστος, Μαρμάρι και Στύρα) χάνουν το τοπικό χρώμα με την οικοδόμηση πολυκατοικιών και εκατοντάδων εξοχικών κατοικιών στα περίχωρα.